英語版ですがWordpress3.9がアップデートされていたので試してみました。

プレイリスト機能
面白いと思うけど使わないかなあ。動画や音楽を大量に使うクリエイティブなページを作成していないので

メディアの直接ドロップ。
ちょっと勘違いしていたのですが、投稿欄にドラッグするとそこに自動でアップロードされたのが貼り付けられるわけではなくメディアライブラリを一回経由するのですね。当然といえば当然ですが。

テーマカスタマイザーにウィジェット追加
現状使用していないので不明

現状これはっ!というほど大きな変化は感じられませんでした。